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基本信息
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產(chǎn)品名稱
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苯硼酸
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EINECS號(hào)
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N,O-Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide
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別名
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202-701-9
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CAS
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98-80-6
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含量
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98%
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分子式
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C6H7BO2
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分子量
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257.40
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苯丙酸沸點(diǎn):265.9°Cat760mmHg 閃光點(diǎn):114.6°C 密度:1.13g/cm3 水溶性：10 g/L (20℃) 外觀白色至灰白色固體用途:苯基硼酸是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常備的化學(xué)試劑。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成環(huán)狀的硼酸酯。X
= Y = O時(shí),形成酯的能力是n = 3 >2 > 4。順式的環(huán)狀二醇能夠與苯基硼酸形成1:1的硼酸酯,而反式的環(huán)狀二醇則形成1:2的多聚酯。此性質(zhì)可以用于cis-
和trans- 二醇的分離 。 苯基硼酸很容易和二醇或者二胺發(fā)生反應(yīng),而且極易離去。所以,它們常常被用作二醇或二胺類化合物的保護(hù)基 。該保護(hù)基在羥基的酯化、甲基化和硅醚化等反應(yīng)中都比較穩(wěn)定。
苯基硼酸參與的一個(gè)重要反應(yīng)是Suzuki反應(yīng)。在堿性條件和Pd配合物的催化下,苯基硼酸可以與Vinyl-X (X = Br, OTf) ,Ar-X (X = Cl
, Br, I, OTf) 發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。作為芳基化的重要方法,Suzuki反應(yīng)在一些天然產(chǎn)物的全合成中得到了廣泛的應(yīng)用。苯基硼酸也常常用作一種標(biāo)準(zhǔn)的反應(yīng)物來說明不同催化劑在Suzuki反應(yīng)中的優(yōu)劣。
在Cu(OAc)2的催化下,苯基硼酸能夠發(fā)生C-N鍵或C-O鍵的生成反應(yīng),得到芳香胺、N-芳基取代雜環(huán)化合物或者二芳基醚等。使用弱堿在室溫下就能使該反應(yīng)順利進(jìn)行,這對經(jīng)典的Ulmmann芳基化反應(yīng)和Goldberg反應(yīng)是一個(gè)顯著的改進(jìn)。
在金屬Rh和手性磷配體的催化下,有機(jī)硼酸可以和α,β-不飽和羰基化合物發(fā)生1,4-不對稱加成反應(yīng)。同有機(jī)金屬化合物相比,有機(jī)硼酸不僅反應(yīng)條件更加溫和,而且具有更高的區(qū)域選擇性和對映體選擇性。安全說明:S26;S36/37/39
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